Подойдет ли трансмиссия Oldsmobile к двигателю Chevy 305?

Нет, трансмиссия Oldsmobile не подойдет напрямую к двигателю Chevy 305 без существенных модификаций, если это вообще возможно. Oldsmobile и Chevrolet использовали разные схемы болтов для своих трансмиссий и двигателей, разные колокола и часто разные диаметры входного вала. Вам понадобится переходная пластина (которой может не быть), и даже в этом случае вы, вероятно, столкнетесь с серьезными проблемами при выравнивании двигателя и трансмиссии и, возможно, с другими проблемами несовместимости. Это не практичный обмен.